C’est au Central de la Chanson qu'il débute sa carrière en interprétant ses propres textes et monologues cocasses. Il obtient d'ailleurs le Grand prix du disque en 1950. Robert Lamoureux s'essaiera à différentes facettes du spectacle : du music-hall au disque, de la radio au théâtre, chacune de ses apparitions scéniques témoigne d'un talent généreux d'humoriste. Mais c'est surtout en tant que comédien de pièces de boulevard qu'il se fait connaître en imposant un personnage séduisant et drôle. Les metteurs en scène le réclament dans des comédies relevées telles que la P'tite Lily, Ombre chère, la Manière forte, Faisons un êve, entre autres.
Robert Lamoureux signe et met également en scène ses pièces qui connaîtront de francs succès comme la Brune que voilà et Echec et Meurtre, Frédéric, Diable d'Homme...
Au cinéma, il sera l'inoubliable Robert dans Papa, maman, la bonne et moi (1954) de Jean-Paul Le Chanois, inspiré d'un de ses numéros de cabaret, et Papa, maman, ma femme et moi (1955), du même réalisateur. En 1960, il passe derrière la caméra pour réaliser des films adaptés de pièces de boulevard dont il est l'auteur (Ravissante et La brune que voilà), qui connaissent des succès en salles.
Quand Robert Lamoureux revient sur les écrans en 1973, il réinvente le vaudeville militaire en signant un film très satirique sur l'armée française avec ses comparses de toujours Jean Lefèvre, Pierre Mondy et Aldo Maccione : Mais où est donc passée la septième compagnie? Devant le succès remporté par ce film, Robert Lamoureux réalise deux autres épisodes cinématographiques : en 1975, On a retrouvé la septième compagnie et en 1977, La septième compagnie au clair de lune.
Dans L'Apprenti salaud (1977) de Michel Deville, il interprète un de ses meilleurs rôles, celui d'un homme dont la vie est très réglée, qui va se lancer du jour au lendemain dans l'escroquerie immobilière, avec l'appui d'une jeune femme avec qui il vient de commencer une idylle.
Il restera dans nos mémoires comme un des grands artistes populaires du vingtième siècle.